Dice la historia que existía en el lugar una casa que era la única que estaba Pintada y quienes viajaban o llegaban al lugar, siempre decían: voy hasta La Pintada, refiriéndose a la casa.
Desde los años 1.000 antes de Cristo, La Pintada fue asiento de grupos humanos en ambas márgenes del río Cauca, Armas en la rivera oriental y Cartama en la occidental. La ubicación estratégica de La Pintada ha hecho que sea un paso obligatorio para las comunicaciones de Antioquia con el sur del país a través del tiempo; Siglo XVI huestes conquistadores, Siglo XVII paso de Caramanta, Siglo XVIII pierde importancia el paso de Caramanta por el traslado de la ciudad de Arma a Rionegro, con este hecho adquiere importancia el paso Bufú, al sur de La Pintada, sitio vital para el intercambio con las regiones mineras del cantón de la vega de Supía.
Siglo XIX en 1837 se construye el camino por Caramanta y en 1887 el primer puente sobre el Cauca, vuelve a cobrar importancia el paso de Caramanta. Siglo XX en 1933 llega el ferrocarril y se inaugura la estación Alejandro López.
En 1938 la Troncal de Occidente, hace que La Pintada se consolide como centro neurálgico en las comunicaciones de Occidente Colombiano. Por esta vía se comunica Antioquia con el Pacifico. Colateralmente, el turismo se desarrolla generando cambios culturales y ambientales en la región.
La Pintada es erigido municipio mediante ordenanza N° 42 del 18 de diciembre de 1996, y refrendado por el pueblo mediante votación popular (voluntad del constituyente primario, pueblo.), El 16 de marzo de 1997, razón por la que el citado día es el más importante para los pintadeños y además un acto histórico para Antioquia, por primera vez con un acto de esta índole se refrenda una ordenanza departamental. El 20 de marzo inicia La Pintada su vida Administrativa convirtiéndose en el municipio 125 de Antioquia y uno de los más jóvenes de Colombia.